Journals ITB
JETS Journal of Engineering and Technological Sciences
  1. Home
  2. Archives
  3. Vol 24 (1991) Issue 2/3
  4. Articles

Ilmu Kimia Tanaman Lauraceae Indonesia: V. Eritrodiol 3-Asetat dari Litsea elliptica Bl. (Lauraceae)

Published: | Vol 24, Issue 2/3 (1991)

Authors

Abstract

Suatu triterpen, jenis oleanan, yang diperoleh dari kulit akar tanaman Litsea elliptica Bl. (Lauraceae) telah diidentifikasi sebagai olean-12-en-3,28-diol-3-asetat atau eritrodiol 3-asetat (I). Telah ditemukan pula suatu ftalat dan telah diidentifikasi sebagai bis(2-etilheksil) ftalat (III). Struktur kedua senyawa ini telah ditetapkan dengan menggunakan cara spektroskopi. Isolat lain, suatu triterpen yang diberi nama litselligenin, masih terus diteliti. Baik eritrodiol 3-asetat (I) maupun bis(2-etilheksil)ftalat (III) tidak pernah ditemukan sebelumnya pada tanaman Lauraceae, sedangkan senyawa terakhir merupakan senyawa ftalat kedua yang ditemukan pada Luaraceae. An oleanane-type triterpene isolated from the root bark of Litsea elliptica Bl. (Lauraceae) has been identified as olean-12-en-3,28-diol-3-acetate or erythrodiol 3-acetate (I). A phthalate has also been isolated and identified as bis(2-ethylhexyl)phthalate (III). The structure of both compounds have been elucidated based on spectroscopic methods. Work on another isolate, a triterpenoid named litselligenin, is in progress. Neither erythrodiol 3-acetate (l) nor bis(2-ethylhexyl)phthalate (III) have been isolated previously from the Lauraceae, and the latter compound represents a second phthalate to be isolated from Lauraceae.

1. PENDAHULUAN

Dalarn lanjutan penelitian kami mengenai ilmu kimia tanaman Indonesia yang termasuk anggota suku lauraceae (Achmad, l9X)a; 1990b; Z.arnn, 1990; Hakim, 1991), telah diperiksa kulit akar Litsea elliptica Bl. (Achmad, 1990c; Makmur, 1991). Tanaman ini mempunyai bau harum yang kuat dan merupakan salah satu tanaman "medang" yang tumbuh fiar di hutan basah daerah p€gunungan Indonesia (Kmterman, 1970). Sepengetahuan kami, ilmu kimia spesies ini belum pemah diteliti.

Pemeriksaan kromatografi ekstrak n-heksan kulit akar Litsea elliptica telah menghasilkan tiga senyawa, dua triterpen dan sebuah turunan ftalat. Salah satu senyawa triterpen tersebut telah diidentifikasi sebagai olean-12-en-3,28-diol-3-asetat atau eritrodiol 3 asetat (I), sedangkan triterpen yang lain, yang diberi nama litselligenin, masih terus diteliti. Adapun s€nyawa ketiga telah dikenali pula sebagai bis(2-etilheksil)ftalat (Iil). Penemuan ketiga senyawa tersebut merupakan pokok bahasan makalah ini.

2. PERCOBAAN

Umum

Titik leleh ditentukan dengan alat Fisher Johns. Spektrum ultraviolet diukur dengan spektrofotometer Shimadzu UV-210A dan spektrum inframerah ditentukan dengan spektrofotometer Shimadzu IR-430. Spektrum massa resolusi rendah diperoleh dengan spektrometer Hewlctt Packard 5896. Spektru* IH-NMR dan I3C-NMR diukur cengan spektrometer Bruker AM 3m yang bekerja masing-masing pada 300,13 MIIz dan 100,40 MFIz. Kolom kromatografi menggunakan silika gel Merck G 60, 70-230 mesh. Kromatografi lapis tipis dilakukan pada silika gel Merck GF 254.

Pengumpulan bahan tanaman

Bahan tanaman Litsea elliptica dikumpulkan dari Kebun Raya Cibodas, Jawa Barat. Spesies ini diidentifikasi oleh Flerbarium Bogoriensis, Pusat Penebtian dan Pengembangan Biologi, l-embaga Ilmu Pengetahuan Indonesia, Bogor.

Ekstraksi dan isolasi ehitrodiol 3-asetat @

Bahan tanaman yang terdiri dari kulit akar Litsea elliptica disikat hingga bersih, ditumbuk halus, dan dikeringkan di udara terbuka. Uji kualitatif Liebermann Burchard menunjukkan bahwa tanarnan ini mengandung triterp€n dengan kadar yang cukup tinggi. Bahan yang telah dihaluskan (2 kg) diperkolasi pada suhu kamar dengan n-heksan. Setelah pelarut diuapkan dengan rotavapor, dihasilkan residu padat berbentuk tepung berwarna putih

(25 g). Rekristalisasi zat padat ini (5 g) dari n-heksan menghasilkan eritrodiol 3-asetat (I) berupa kristal putih berbentuk jarum (77 mg), t.l. 241-242oC. )'-* (heksan) 22O nm,i^* (KBr) 818, 1010, 1030, 1160, 1180, 1250, 1365, 1452, 1715,2950,32CfJ,,3500 crn-1. Spckrrum massa, mlz(va)484 (M*, O,2),466 (0,9),453 (O,5),424 (0,2),393 (O,7),234(7,6), 216 (6,1),.203 (puncak dasar,100),175 (5,5),133 (7,8),119 (8,7),69 (8,1),43 (1,2,4). Spektrum 'II-NMR d (CDCI3) 0,86 (3H, s, Me), 0,87 (6l{,s,2xMe), 0,89 (3II,s,Me), 0,94 (3II,s,Me), 0,95 (3H, s,Me), 1,16 (3H,s,Me), 2,05 (3H,s,,{c),3,21 (1H, d, J= 1,2tlz, CH2O-FI),3,55 (1II, d, J=llIIz, CII2O-H), 4,49 (lH, dd, C-3),5,19 (1H, t, C-I2) ppm. Spektrum "c-NMR d (cDCl3) 15,57 (c-25), t6,7o (c-24 & c-26), t8,zz (c-6),21,33 (Ac-Me),2t,95 (c-16), 23,53 (C-2 & C-11), 23,57 (C-30),25,5r (C-15), 25,90 (C-21),28,02 (C-23).30,94 (c-20), 32,47 (C-7),33,19 (C-29), 34,08 (C-21), 36,80 (C-10),36,92 (C-17), 37,69 (C-4), 38,24 (C- 1), 39,77 (C-8), 41,69 (C-I4),42,32 (C-18),46,40 (C-i9), 41,47 (C-9),55,22 (C-5), 6e.71 (C-28), 80,e0 (C-3), 122,23 (C-12), 144,22 (C-13), r7r,07 (Ac-Co) ppm.,

Isolasi dan identifikasi litselligenin

Ekstrak n-heksan pada rekristalisasi dari isopropil alkohol menghasilkan suatu triterpen yang berwujud kristal jarum tak berwama, t.l. 208-209oC, yang diberi nama litselligenin. Spcktrum '-C-NMR senyawa ini memperlihatkan 34 sinyal karbon, termasuk dua gugus metoksil, satu gugus asetil, dan satu gugus asetal atau ketal yang menyarankan rumus molekul q4IIs6O4. Penelitian tentang senyawa ini masih terus dilakukan.

Ekstraksi dan isolasi bis (2-etilheksil)ftalat (II!

Bahan tanaman yang tclah diekstraksi dengan n-heksan, dikcringkan di udara, kemudian dipcrkolasi pada suhu kamar dengan etanol. Sctelah pelarut diuapkan dengan rotavapor, dihirsiikan rcsidu berupa cairan kental berwarna coklat (88 g). Residu diasamkan dengan asam siir tL 3% hrngga pll 3-4 dan disaring. Filtrat, setelah ditambah eter (150 ml), dibasakan pcrlah:rn-rahan dengan larutan amoniak hingga ptl 8-9, sambil dikocok, kemudian lapisan etcr dipisahkan. l-arutan basa diekstraksi bcberapa kali dengan eter, ekstrak eter digabung, dicuci dcngan air, dikeringkan dengan magnesium sulfat anhidrat, dan disaring. Setelah pclarut etcr diuapkan, residu cair yang dihasilkan (4.1 g) dilarutkan kembali dalam eter (100 ml), dicuci dengan larutan natrium hidroksida 3%, dikeringkan dengan magnesium sulfat anhidrat, disaring, dan pelarut diuapkan dengan rotavapor, menghasilkan residu berupa cairan kcntal bcrwama coklat (2,1 g).C-airan yang tcrakhir, pada kromatografi lapis tipis (nheksan,/bcnzcn 1 :1), me nampakkan dua noda di bawah sinar ultraviolet, dengan Rf 0,22 dan 0,86, ctcngan perbandingan intensitas 4:1. Pemisahan kromatografi lapis tipis preparatif terhadap komponen utama (Rf 0,22) menghasilkan bis(2-etilheksil)ftalat 0lI) (410 mg) yang bcr*'rrjud cair, 1.o,oL 274,9 dan 240,8 nm (log e 5,47, 5,42),ir-k (fikn) 710,750 (benzen dengan 2 substituen di posisi orto),960, 1040, 1075, 1125, 72ffi (C-O ester), I3m, 14ffi, 1575, 1600 (aromatik), L720 (ester aromatik), 2800, 2900 crn-1. Spektrum massa rylz 279 6, = M - Cel{rs), L67 (X - C8I{16), 149 (puncak dasar), i13 (qHl7)' 71, dan 57' ^H-NMR d (CDC13) 1,68 (2H, dd, proton tersier rantai samping), 4,22 (4H, m, -CH2-O-), 7,54 (2H, m, Ar-IT), 7,7O (2H, m, Ar-[I), 0,8 - 1.,0 (1211, 4 x Me), dan 1,2 - 1,5 (16II, 8 x CH) ppm. Pada percobaan decoupling, radiasi resonansi pada d 1,68 ppm menyebabkan sinyal pada frekuensi d 4,22 ppm berubah dari multiplet menjadi dublet-dublet; iradiasi sinyal pada d 1,4 ppm menyebabkan sinyal pada d 1,68 ppm berubah dari dubletdublet menjadi dublet; dan iradiasi sinyal pada.q 1,3 ppm menyebabkan sinyal pada d 1,68 ppm berubah dari dd menjadi dubler. Spektrum "C-NMR d (CDCI3) 11,0 dan t4,O (4 x CH), ?3,0;2j,7;28,9; 30,3; dan 38,7 (10 x CH), 68,1 (2 x CH2O), 128,8 Q x C-Ar), 130,9 (2 x C-Ar), 132,4 (2 x C-Ar), dan 167,8 (2 x C=O; ppm.

3. PEMBAIIASAN

Tiga senyawa telah diisolasi dari kulit akar Litsea elliptica, dua di antaranya telah diidentifikasi, masing-masing sebagai olean-12-en-3,28-diol-3-asetat atau eritrodiol 3-asetat (I) dan bis(2-etilheksil)ftalat (llI).

Eritrodiol 3-asetat (I) berupa kristal putih berbentuk jarum, t.l.24l-242oC (Aves, 1965; t.l.237-239oC) diperoleh dari fraksi heksan dengan cara rekristalisasi dari heksan. Spektrum ultraviolet triterpen ini tidak mempunyai maksima di atas 22O nm yang menunjukkan tidak adanya ikatan rangkap yang berkonjugasi. Spektrum inframerah menunjukkan puncak tajam pada 3500 .r-l lorr;,izti cm-t ( esGr c=b;, 1250 crn-l (asetat), dan sebuah puncak pada 818 crn-' yang khas untuk ikatan rangkap pada posisi C-12(13) dalam suatu triterpen pentasiklik (Cole, 1957).

Spektrum massa eritrodiol 3-asetat (I) menunjukkan puncak ion molekul yang lemah pada mlz 4U (0,2%) (QzHszO:). Puncak-puncak lain yang penting ialah pada mlz 466 (M - Ii2o), 453 (M - CH2OII),424 (M - CII3COOH), 393 (M - CII3COOH - CH2O,]D, 234 6, = fragmen yang mengandung cincin D & E produk retro Djels-Alder),216 (X - H2O), dan 203 (puncak dasar; X - CI{2OIT). Pola fragmentasi ini sesuai dengan yang diharapkan untuk turunan olean-12-cn Budzikiewics, 1963). Spektrum ^II-NMR menunjukkan enam singlet untuk tujuh gugus metil tersier pada d 0,86 (1 x Me), O,87 (2 x Me), 0,89 (1 x Me), 0,94 (1 x Me),0,95 (1 x Me), dan 1,16 (1 x Me) ppm. Suatu dublet dari sistem AB pada d 3,21 (I=12 IIz) dan 3,55 (J=11 Hz) ppm disebabkan oleh gugus -CH2OII yang terikat pada atom karbon tenier yang tak simetri. Dalam pada itu, sinyal-sinyal lain ialah pada d 2,05 (MeCO), 4,49 (H pada C-3 yang mengikat gugus O-asetil), dan 5,19 (vinil proton pada C-12) ppm.

Spektrum I3C-NMR eritrodiol3-asetat (I) menunjukkan 32 sinyal karbon, yang terdiri dari 8 karbon metil, 11 karbon metilen,5 karbon metin, dan 8 karbon kuatemer termasuk sebuah gugrs karbonil. Pergeseran srnyal untuk C-3 ke arah medan-bawah pada d 80,9 ppm mendukung kesimpulan 'H-NMR bahwa gugus asetil terikat pada gugrs OH pada C-3.

Sinyal-sinyal lain yang berarti ialah pada d 122,2 dan 144,2 ppm yang khas untuk masingmasing atom karbon gugus vinil C-12 = C-13, 55,2 ppm untuk C-5 pada titik temu cincin A/8, 1'll,I ppm untuk atom karbon karbonil asetat, dan 69,70 ppm untuk atom karbon karbinol pacia C-ZS. Sinyal-sinyal l3C-Mr4R eritrodiol 3-asetat (I) selaras dengan sinyal eritrodiol (It;. Selanjutnya, data spcktrmkopi di atas sesuai dengan yang dilaporkan sebelumnya (Alves, 1966; Lade, 1973, Nomura, 1981).

RO \[\text{[rumus tidak dapat ditampilkan dengan baik — lihat PDF asli]}\]

Bis(2-etilheksil)ftalat 0II) (q4fl3rOo) yang telah diperoleh dari ekstrak etanol mcnunjukkan serapan maksimum ultraviolet pada 24O,8 dan 274,9 nm yang khas untuk sistcm benzen, sedangkan spektrum int'ramerah menunjukkal serapan maksimum pada l72O cm-' (e.stcr C=O), 1600 crn-'.(cincin aromatik), dan 750 cm-' lbenzen dengan dua substituent patla pmisi ortcr). Spcktrum ^H-NMR menunjukkan adanya 38 proton dalam moiekul. Suatu multiplct yang simetris dengan 8 garis pada 6 7,7O dan7,54 ppm untuk 4 proton aromatik mcngukuhkan sistem benzen yang tersubstitusi pada posisi orto. Selanjutnya, suatu multiplet di cjacrah 0,9 ppm disebabkan oleh 12 proton (4 x Me) diikuti oleh sebuah multipler yang lain di daerah 1,3 ppm yang terintegrasi untuk 16 proton metilen, sebuah multiplet pada 1,68 ppm untuk 2 proton metin, dan scbuah multiplet yang simetris dengan 8 garis pada 4,22 untuk 4 proton (2 x \(OCH_2\)) yang menunjukkan adanya sistem \(-OCH_2\)-\(CH(CH_2)_2\) dalam molekul. Hal ini didukung oleh percobaan decoupling. Iradiasi resonansi pada \(\delta\) 1.68 ppm untuk proton tersier rantai samping mempengaruhi frekuensi pada 4,22 ppm untuk gugus \(-O-CH_2\)-, yang mendukung adanya sistem \(-O-CH_2\)-CH- dalam molekul. Kemudian, iradiasi sinyal pada 1,3 dan 1,4 ppm masing-masing untuk gugus metilen, mempengaruhi sinyal pada \(\delta\) 1,68 ppm, yang mendukung adanya sistem \(O-CH_2\)-CH-\((CH_2)_2\)- dalam molekul.

Sesuai dengan pengamatan terdahulu mengenai ftalat (Tou, 1970), spektrum massa bis(2-etilheksil)ftalat (III) tidak menunjukkan puncak ion molekul. Ion fragmen pada m/z 279 disebabkan oleh hilangnya salah satu rantai samping diikuti oleh perpindahan hidrogen, dan puncak pada m/z 167 menunjukkan penyingkiran gugus alkil kedua diikuti pula oleh perpindahan hidrogen. Sementara itu, fragmen pada m/z 149 menunjukkan spesies anhidrida ftalat yang terprotonasi. Adapun fragmen lainnya pada m/z 113, 71, dan 57 mewakili fragmentasi rantai samping.

Oleh karena molekul simetris, bis(2-etilheksil)ftalat (III), \(C_{24}H_{38}O_4\), memperlihatkan 12 sinyal pada spektrum <sup>13</sup>C-NMR, yakni 2 sinyal untuk karbon metil pada d 11,0 dan 14,0 ppm, 5 karbon metilen pada 23,0; 23,7; 28,9; 30,3; termasuk -O-CH<sub>2</sub>- pada 68,1 ppm, 3 karbon metin pada 38,7 (CH rantai samping), 128,8 dan 130,9 (aromatik), serta 2 karbon kuarterner pada 132,4 (aromatik) dan 167,8 (C=O) ppm.

\[O - CH2 - CH - CH2CH2 CH2CH3\] \[O - CH2 - CH - CH2CH2 CH2CH3\] \[O - CH2 - CH - CH2CH2 CH2CH3\] \[CH2CH3\] (III)

Dilaporkan bahwa eritrodiol 3-asetat (I) telah juga ditemukan pada beberapa tranaman, yakn Machaerium incorruptibile (Leguminosae) (Alves, l9$), Faradaya splendida (Yer benaceae) (Eade, 1974), dan Alrus japonba (Betulaceae) (Nomura, 1981). Adapun penemuan sekarang ini adalah yang pertama dari tanaman Lauracnae.

Telah dilaporkan pula bahwa turunan ftalat ditemukan juga pada beberapa tanaman lain, yak,n Pandanus odoratissrnus (Pandanaceae) (Dhingra, 1954), Crypataenia canadensis (Ilayashi, 1967), Eucalyptus puncntu (Myrtaceae) (Proenca Da Cunha, 1966), dan Cryptocarya amygdalina (l:uraceae) (Manandhar, 1979). Oleh karena itu, penemuan bis(2 etilheksil)ftalat (IID yang belum dikenal sebelumnya dan sejenis dengan bis(2-n-pro pilpentil)ftalat yang berasal dari suatu spesies l:uraceae lan Crypncarya amygdalina, merupakan hal yng sangat menarik.

4. KESIMPUI..AN

Kandungan kimia Litsea elliptba Bl. (l:uraceae), suatu tanaman yang terdapat di Indonesia dan belum pemah diteliti, telah dipelajari. Berdasarkan data spektroskopi, ditarik kesimpulan bahwa tanaman Litsea elliptba Bl. (kuraceae) mengandung suatu senyawa triterpen turunan oleanan, yakni olean-lZ-en- 3,28-diol-3-asetat atau eritrodiol 3-asetat (I), dan suatu senyawa turunan ftalat, yakni bis(2-etilheksilftalat (IID.

Walaupun eritrodiol 3-asetrt (I) telah pemah ditemukan pada beberapa jenis Lanaman, penemuan sekarang ini adalah yang pertama untuk suku l:uraceae. Dalam pada itu, senyawa bis(2-etilheksil)ftalat (III) belum pemah dikenal sebagai s€nyawa alami. Tambahan pulq penemuan bis(2-etilheksil)ftalat (III) dalam penelitian sekarang ini sangat menarik, bila dikaitkan dengan penemuan suatu senyawa sejenis, yakni bis(2-n-propilpentil)ftalat, dari tanam an [: uraceae lain, C ry p toc ary a arny g dal in a.

UCAPAN TERIMA KASIII

Terima kasih diucapkan kepada Lcmbaga Penelitian, Institut 'l-eknologi Bandung, yang telah mcnyediakan dana yang bersumber dari dana OPF-ITB tahun anggaran 1990/1991 untuk penelitian ini. Terima kasih diucapkan pula kepada Professor J.R. Cannon dan Dr. i-indsay Byme dari Nctwork for the Chemistry of Biologicaily Important Natural Products untuk analisis spcktroskopi di University of Westcm Australia.

KIiI'USTAKAAN

I Achmad, S.A., IIakim, E.I{., Makmur, L., Riiaf Il., dan Zamri,A. (1990a). I'roceedings ITB, 23(1), L

\

  • 2. Achmad, S.A., Hakim, 8.H., Herlina, F., Makmur, L., dan Widarti, S. (1990b). P roceedings ITB, 23(2/3), 39.
  • 3. Achmad, S.A., Hakim, E.H. dan Makmur, L. (1990c). Untuk laporan pendahuluan lihat .makalah kongres pada "Intemational Congress on Traditional Medicine and Medicinal Plants", Denpasar, Bali, Indonesia, Oktober 5-17, 1990.
  • 4. Alves, H.M., Amdt, V.H., Ollis, W.D., Eyton, W.B., Gottlieb, O.R., dan Magalhaes, M.T. (1966). Phytochembtry, 5, 1327.
  • 5. Budzikiewicz, H., Wilson, .M., dan Djerassi, C. (1963)."f.Am. Chem. Soc.,85, 13688.
  • 6. Cole, A.R.N. dan Thomton, D.W. (1,957).J. Chem. 5oc.,79,1332.
  • 7. Dhingra, S.N., Dhingra, D.R., dan Gupta, G.N. (1954). Perlumery Essent Oil Rec.,45, 19. ,
  • 8. Eade, R.A., Harper, P., dan Simes, J.J.H. (1974). Aust. J. Chem.,27,22f9.
  • 9. Hakim, E.If. dan Achmad, S.A. (1991). A CJC Chem. Res. Comm., f(1), 3.
  • 10. Hayashi, S., Asakawa, Y., Ishida, T., dan Matsuura, T. (1967). Tetrahedron Lett., 5061.,
  • 1 1. Kmtermans, A.J.J.H. (1970). Reinwardtia, 8,23.
  • 12. Makmur, L., Hakim, E.H., dan Achmad, S.A. (1991). "Ilmu Kimia Tanaman Litsea e I li p t ic a ", L ap o r an P ene I i t ian N o. 1 0 9 4 3 1 9 1, I-nmbaga Peneljtian ITB.
  • 13. Nornura, M., Tokoroyama, T., dan Kubota, T. (1981). Phytochemistry,20, 1CD7.
  • 14. Proenca Da Cunha, A. (1966). Garcia Orla,14, 4ll.
  • 15. Tou, J.C. (197O).Analyl Chem.,42,387.
  • 1,6. 7.amri, A., Rizal H., Achmad, S.A., Hakim, E.H., dan Makmur, L. (1990). ACGC Chem. Res. Comm. (felah dikirim untuk publikasi).

References

  1. Achmad, S.A., Hakim, E.H., Makmur, L., Rizal, H., dan Zamri, A. (1990a). Proceedings ITB, 23(1), 1.
  2. Achmad, S.A., Hakim, E.H., Herlina, F., Makmur, L., dan Widarti, S. (1990b). Proceedings ITB, 23(2/3), 39.
  3. Achmad, S.A., Hakim, E.H., dan Makmur, L. (1990c). Untuk laporan pendahuluan lihat makalah kongres pada "International Congress on Traditional Medicine and Medicinal Plants" , Denpasar, Bali, Indonesia, Oktober 5-17, 1990.
  4. Alves, H.M., Arndt, V.H., Ollis, W.D., Eyton, W.B., Gottlieb, O.R., dan Magalhaes, M.T. (1966). Phytochemistry, 5, 1327.
  5. Budzikiewiez, H., Wilson, M., dan Djerassi, C. (1963). J. Am. Chem. Soc., 85, 13688.
  6. Cole, A.R.N. dan Thornton, D.W. (1957). J. Chem. Soc., 79, 1332.
  7. Dhingra, S.N., Dhingra, D.R., dan Gupta, G.N. (1954). Perfumery Essent. Oil Rec.,45, 19.
  8. Eade, R.A., Harper, P., dan Simes, J.J.H. (1974). Aust. J. Chem., 27, 2289.
  9. Hakim, E.H. dan Achmad, S.A. (1991). ACJC Chem. Res. Comm., 1(1), 3.
  10. Hayashi, S., Asakawa, Y., Ishida, T., dan Matsuura, T. (1967). Tetrahedron Lett., 5061.
  11. Kostermans, A.J.J.H. (1970). Reinwardtia, 8, 23.
  12. Makmur, L., Hakim, E.H., dan Achmad, S.A. (1991). "Ilmu Kimia Tanaman Litsea eIliptica ", Laporan PeneIitian No. 10943191, Lembaga Penelitian ITB.
  13. Nomura, M., Tokoroyama, T., dan Kubota, T. (1981). Phytochemistry, 20, 1097.
  14. Proenca Da Cunha, A. (1966). Garcia Orla,14, 411.
  15. Tou, J.C. (197O).Analyt. Chem., 42, 381.
  16. Zamri, A., Rizal, H., Achmad, S.A., Hakim, E.H., dan Makmur, L. (1990). ACGC Chem. Res. Comm. (telah dikirim untuk publikasi).