Artelastokromen Suatu Diprenilpiranoflavon dan B-Resorsilaldehid dari Kayu Batang Artocarpus Lanceifolius

Didin Mujahidin; Sjamsul Arifin Achmad; Yana Maolana Syah; Euis Holisotan Hakim; Lukman Makmur; Norio Aimi; Mariko Kitajima; Hiromitsu Takayama; Rusjdi Tamin

Artelastokromen Suatu Diprenilpiranoflavon dan B-Resorsilaldehid dari Kayu Batang Artocarpus Lanceifolius

Published: 2000-01-01 | Vol 32, Issue 2 (2000)

Authors

Didin Mujahidin

Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132

Sjamsul Arifin Achmad

Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132

Yana Maolana Syah

Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132

Euis Holisotan Hakim

Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132

Lukman Makmur

Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132

Norio Aimi

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263-8522

Mariko Kitajima

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263-8522

Hiromitsu Takayama

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263-8522

Rusjdi Tamin

Jurusan Biologi, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Andalas, Kampus Unand Limau Manis, Padang 25163

Abstract

Abstrak. Dua senyawa, yaitu artelactokromen (1), suatu diprenil piranoflavon, dan B-resorsilaldehid (2) telah ditemukan untuk pertama kalinya pada kayu batang tumbuhan Artocarpus lanceifolius Roxb. (Moraceae), suatu tumbuhan langka yang endemic untuk Indonesia dan dikenal dengan nama Keledang. Struktur molekul kedua senyawa tersebut telah ditetapkan berdasarkan data fisika dan spektroskopi (MS, 1H dan 13C NMR). Baik artelastokromen (1) maupun B-resorsilaldehid (2) tidak terlalu toksik terhadap nauplii udang Artemia salina Leach., masing-masing dengan LC50 298,2 dan 79,7 ug/mL. Artelastochromene a Diprenylphyranoflavone and Î’-Resorcylaldehyde from the Wood Trunk of Artocarpus LanceifoliusAbstract. Two phenolic constituent, namely artelastochromene (1), a diprenyl pyranoflavone, and Î²-resorcylaldehyde (2) had been isolated from the wood trunk of Artocarpus lanceifolius Roxb. (Moraceae), an endemic species of Indonesia, locally known as Keledang. The structures of both compounds were elucidated based on physical and spectroscopic data (MS, 1H and 13C NMR). Both artelastochromene (1) and Î²-resorcylaldehyde (2) showed very slight toxic effect against shrimp nauplii Artemia salina Leach., LC50 298,2 and 79,7 Î¼g/mL, respectively.

Keywords

Artelastokromen; artemia salina Leach; piranoflavon; Keledang; b-resorsilaldehid; artelastochromene; artocarpus lanceifolius Roxb.; keledang; pyranoflavone; Î²-resorcylaldehyde

Artelastochromene a diprenyiphyranoflavone and β-resorcylaldehyde from the wood trunk of Artocarpus lanceifolius

Two phenolic constituents, namely artelastochromene (1), a diprenyl pyranoflavone, and $\beta$-resorcylaldehyde (2) had been isolated from the wood trunk of Artocarpus lanceifolius Roxb. (Moraceae), an endemic species of Indonesia, locally known as Keledang. The structures of both compounds were elucidated based on physical and spectroscopic data (MS, $^1$H and $^{13}$C NMR). Both artelastochromene (1) and $\beta$-resorcylaldehyde (2) showed very slight toxic effect against shrimp nauplii Artemia salina Leach., LC50 298,2 and 79,7 $\mu$g/mL, respectively.

Keywords: Artelastochromene, Artemia salina Leach; Artocarpus lanceifolius Roxb.; Keledang, pyranoflavone; β-resorcylaldehyde

1 Pendahuluan

Kemampuan tumbuhan genus Artocarpus (Moraceae) untuk menghasilkan hanya jenis senyawa flavonoid tertentu memungkinkan kita menjawab sejumlah pertanyaan penting yang berhubungan dengan proses rekayasa molekul in vivo atau biogenesis, hubungan kekerabatan tumbuhan atau filogenesis, fungsi, serta aplikasi senyawa-senyawa tersebut. Oleh karena itu, selama beberapa tahun terakhir ini banyak perhatian telah kami curahkan untuk mempelajari sekumpulan senyawa yang secara biogenesis berkaitan dengan flavonoid terisoprenilasi. 1-4 Senyawa jenis ini merupakan ciri khas tumbuhan yang termasuk famili Moraceae.

Arsitektur molekul yang beranekaragam dan kompleks telah mendorong kami melakukan penyelidikan kimiawi senyawa jenis ini yang berasal dari spesies Artocarpus. Perlu digarisbawahi bahwa sejumlah senyawa ini memperlihatkan aktivitas biologi yang menarik, seperti efek hipotensif, inhibitor terhadap 5-lipoksigenase arakidonat, dan bersifat anti-tumor.2,3

Guna mempelajari senyawa flavonoid terisoprenilasi seperti dimaksud di atas, sejumlah tumbuhan Artocarpus yang terdapat di Indonesia telah kami selidiki. 5-12 Dalam rangka program ini, penelitian terhadap tumbuhan A. lanceifolius Roxb. telah dilanjutkan, dan senyawa yang dihasilkan oleh spesies ini diisolasi dari bahan tumbuhan melalui beberapa tahap fraksinasi, diikuti oleh pemilihan

^#Bagian ke-21 dari seri "Ilmu Kimia Tumbuhan Moraceae Indonesia". Untuk Bagian ke-20 lihat pustaka (13).

f Korespondensi dialamatkan kepada yang bersangkutan: Tel. 022- 250 2103; Fax. 022 - 250 4154; E-mail sjamsul@into.net.id

fraksi yang potensial berdasarkan analisis krornatografi lapis tipis darr krornatografr partisi. Dari penelitian ini berhasil ditenmkan senyawa diprenil piranoflavon, yakni artelashrkrurrrtrr (1) dan B-resorsilaldehid (2) bersamasama deugan artelastin (3) yang menjadi pokok pernbahasan dalam tulisan ini" Adapun penemuan artela,ttin (3) dari tumbuhan ini telah dilaporkan pula sebelumnya.r" Kerlua senyawa I dut 2 titlak terlalu toksik tcllradap nauplii tdang Artemia salina, seperti ditunjukkan oleh siklocampedol, artoindonesianin A, dan artoinrloni:srauin B, tiga senyawa baru yang telah kami

\[H_3C\] $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$ $H_3C$

Gambailt Beberapa koreiasr HI/BC yang utama serryawa t

temukan pada lurntruhan cenlpcdak. A. charnpetlr.,t.''' Stnrklur scnyawa 1 ilart 2 tclah tlitctiqrkan ber(lasarkar) analisis spektrum tJV, lR, MS, dan NMR, termasuk spcktroskopi lD tlur ?1) N-t\It{ ('ll 'li COSY, }tl\lQ(', HMBC).

2 Percobaan

Uniunt Sernua trtik le:irh ililinnikan dengan tleriggunakan alat penetapan titik lcleh mikro. Spektrum UV dan IR diukur rnasing-masing dengan spektrofotolnctcr Varian Cary 100 Conc. dan ONE Perkin Ehncr. Slrcktninr tll clan ''C NIVIR diukirr nrt:nggrrrilrktn spektronreter itsOl , JNX,I A50irJ yarig be\crja pada 500,0 MHz ('H) dair 125.65 MHz. (t'C) rncnggunakan TI\,IS sebagai standar irrtcrnal. Spektr urn nrassa tumbukan elekLron (EIMS) diperoleh rncnggunakan spektrorneter massa JEOL JIvIS-Al42i). Kronratografi cair vakum (KCV) dilakukan rncnggunakan Si gel Merck 60 GFz54, kroinatografi tckan dcngan Si gcl Mcrck 6t) Q30 - 4AJ mesh), dan analisis krorrurtografi lapis trpis (KLT) pada pelat alurninium berlapis Si gcl Merck Kieselgel 60 F2v, 0,25 rnnr.

Pengumpulan bahan tumbuhan. Bahan kalt batang ul. Ianceifulius yang digunakan dalam penelitian ini dikumpulkan pada bulan Agustus 1997 dari desa Bukit Tambun Tulang, Kabupaten Padang-Pariaman, Sumatera Barat. Tumbuhan ini diidentifikasi oleh Herbarium Jurusan Biologi, Universitas Andalas, Padang, dan dikonfirmasi olch Herbarium Bogoriense. Kebon Raya Bogor, Bogor, dan spesimennya disimpan di kedua herbarium tersebut.

Ekstraksi dan isnlasi Kayu batang yang telah dikeringkan dan digiling (6,5 kg), diekstraksi sccara tuntas dengan metanol. Setelah pelarut diuapkan dari lanrtan ekstrak metanol, pada tekanan rendah, diperoleh ekstrak MeOH berupa residu berwarna kuning (179 g). Residu dilarutkan dalarn canrpuralr alr'.rirctrr,.rol, darr fraksi yang larut dieks{raksi dengan benzr:n, rncnghasil-

EKOK 47B, VOL 32 NO 2. 2000

kan ekswak benzen (14,2 g). Schauh ekstrak benzen (14.2 g) difesksinasi dengan kromatografi cair vakum menggunakan eluen benzen EtOAc-McOH, menghasilkan 33 fraksi. Penggabungan fraksi traksi tersebut berdasarkan analisis KLT menghasilkan lima fraksi utama, Fraksi utama ketiga, yang merupakan gabungan fraksi 17/26 (1,9 g) difraksinasi lebih lanjut dengan kromatografi kolom gravitasi mengganakan benzen sebagai etgen, menghasilkan 33 fraksi. Gabungan fraksi 9-17 (0.5 g) menghasilkan artelastin (3) yang mengondap. Finrat hasil penyaringan artelastin (3) difraksmasi lebih lanjut menggunakan kromatografi setrifugal dengan eluen campuran heksan-EtOAc (85:15), wenghasitkan 15 fraksi. Selanjutnya dari gabungan fraksi 1 / (55 mg) diperoleh endapan yang dikristalisasi berulangkali dari campuran CHCl3-heksan, menghasilkan senyawa 1 (15 mg) yang berwarna kuning t.l. 237-239 °C, dan homogen pada tle menggunakan tiga eluen yang berbeda. Dengan menggimakan cara yang sama, dari gabungan fraksi utama pertama dan kedua (6.7 g) diperoleh senyawa 2 (19 mg) yang berwarna kuning, 11-134-135 °C, yang homogen pada ito dengan menggunakan tiga sistem eluen yang berlainan.

Artelastokeomen (1): diperoteh sebagai kristal kaning t.l. 237 239 °C; lik (E.Br) V malls 3208 (OH), 1651 (C=O keton), 1624, 1616, 1548, 1471 cm-1 (benzen), UV (MeOH) $\lambda_{\text{toaks}}$ (log $\epsilon$) 204 (4.88), 297 (4.39), 373 (4.24) inn; (McOlf + NaOlf) 208 (5,16), 278 (4,42), 411 (4,56) nm; sedangkan penambahan reagen geser AtCL, dan NaOAc tidak menimbulkan perubahan terhadap spektrum awal. 1H NMR (DMSO-d6, 500,0 MHz) δ 1,40 (3H, s, 11-17), 1,41 (3H, s, H-18), 1,63 (3H, s, 11-22), 1,68 (3H. s. H-12), 1,79 (3H, s, H-23), 1.88 (3H, s, H-13). 3,42 (211. d, J = 7.0 Hz, i1-19), 5,19 (1H, t, J = 7.0Hz, H-20), 5,40 (1H, d, J = 9,1 Hz, H-10), 5,78 (1H, d, J= 10 Hz, 11-15, 6.12 (1H, d, J = 9.1 Hz, H-9), 6.34 (1H, d)d, J = 2.5 Hz, H-3°), 6.58 (1H, d, J = 10 Hz, H-14), 6.59 (1H, dd, J = 2.5 dan 8.5 Hz, H-5), 7.61 (1H, d, J = 8.5Hz, H-6'), 10,51 (1H, s, OH-4'), 13,08 (1H, s, OH-5); 13C NMR (DMSO-$d_6$, 125,65 MHz) $\delta$ 177,9 (s, C-4), 163.4 (s, C-2), 157.6 (s, C-2), 155.7 (s, C-5), 155.3 (s, C-4°), 153.6 (s. C-7), 152.9 (s. C-8a), 138,1 (s. C-11), 131.1 (s. C-21), 128.8 (d, C-15), 125.2 (d, C-6), 121.8 (d, C-20), 121,0 (d, C-10), 110,3 (d, C-5), 108,2 (s, C-3), 107,2 (q, C-8), 106,6 (s, C-1), 104,7 (s, C-6), 104,4 (s, C-4a), 103,8 (d, C-3), 77,7 (s, C 16), 68,9 (d, C-9), 27,7 (q, C-18), 27,6 (q, C-17), 25,4 (q, C-23), 25,3 (q, C-22), 21,0 (t, C-19). 18,3 (q, C-13), 17,8 (q, C-12), EIMS m/z [M]' 486 (55), 473 (13), 471 (100, puncak dasar), 431 (31), 368 (22).

β-Resorsitaldehid (2): diperoleh sebagai kristal kuning, (1. 134-135 °C; IR (KBr) $\nu_{\rm maks}$ 3437, 3418 (OH), 1632 (C=O aldehid), 1608, 1581, 1497 cm-1 (benzen); UV (MeOH) $\lambda_{\rm maks}$ (log ε) 211 (4,43), 230 (4.22), 279 (4.37), 313 (bahu, 4,08), 379 (bahu, 3,37) nm; (MeOH + NaOH) 208 (4.69), 248 (4,34), 331 (4,67) nm; (MeOH + AlCl3) 205 (4,43), 223 (4,34), 302 (4,52), 357 (3,89) nm, pada penambahan HCI tidak mengalann perubahan; (MeOH + NaOAc) 209 (4,62), 254 (3,95), 282 (4,06), 330 (4,50) dan pada penambahan H,BC, tidak menyebabkan perubahan. $^{1}$H-NMR (DMSO-d6, 500,0 MHz) $\delta$ 6.30 (1H; d, J=2.1 Hz, H-3), 6,39 (1H; dd, J=2.1 dan 8,1 Hz, H-5), 7.52 (1H; d, J=8.1 Hz, H-6), 9,90 (1H; s, CHO), 10,60 (1H; s, OH-4) 10.88 (1H; s, OH-2) $^{13}$C NMR (DMSO-d6, 125,65 MHz) $\delta$ 190,9 (d, CHO), 165,1 (s, C-4), 163,2 (s, C-2), 132.8 (s, C-6), 115,2 (s, C-1), 108.6 (d, C-5), 102.1 (d, C-3), EIMS m/z [M]+ 138 (81), 137 (100) puncak dasari, 129 (3), 109 (9), 97 (11), 92 (16), 85 (12), 81 (56), 73 (23), 69 (35), 60 (16), 55 (22)

Evalousi biologi. Pada pengajian toksisitas menggunakan nauplii udang Artentia salina, sesuai dengan cara yang diuraikan oleh Meyer dikk. 14 senyawa 1 dan senyawa 2 masing-masing memperlihatkan LC50 298,2 dan 79,7 pg/ml

3 Penibaliasau

Pada ekstraksi kayu batang A tan etjolias ietah ditennakan dua senyawa yaitu artelasiokromen (1) dan β-resorsitaldehid (2), bersama-sama dengan artelasim (3), suatu senyawa yang telah ditemukan sebeluannya dari spesies yang sama. Ketiga senyawa ini diperoleh melahii beberapa tahap fraksinasi, diikuti oleh pemilihan fraksi berdasarkan analisis kromatografi lapis tipis (KLT) dan kromatografi partisi.

Artelastokromen (1) diperoleh sebagai kristal berwarna kuning, t.l. 237-239 °C. Spektrum massa (EIMS) senyawa 1 menunjukkan ion molekul pada m/z 486, yang sesuai untuk rumus molekul C30H30O6. Spektrum UV meminjukkan λ tiaks. (MeOH) pada 204, 256 (bahu), 297, dan 373 nm. sedangkan spektrum IR memperlihatkan adanya pita serapan untuk gugus hidroksil pada Vmaks (KBr) 3208 cm-1 (melebar), karbonil terkelasi pada 1651 cm-1, dan cincin benzen pada 1624, 1616, 1548, dan 1471 cm-1, yang menunjukkan adanya struktur flavon. 15 Sinyal 1li dan 13C NMR senyawa 1 dapat dijelaskan secara rinci dengan bantuan spektrum NMR dua dimensi (2D), termasuk spektrum proton korelasi homonuklir (1H-1H COSY), spektrum korelasi heteronuklir 1H-13C COSY kuantum rangkap (HMQC), dan spektrum korelasi heteronuklir jarak jauh (HMBC). Spektrum 1H NMR senyawa 1 memperlihatkan adanya sinyal untuk suatu gugus isoprenil pada δ 1,68 dan 1.88 (masingmasing 3H, s), di mana proton vinil pada $\delta$ 5,40 (1H, d, J = 9,4 Hz) berinteraksi dengan proton benzilik oksimetin pada $\delta$ 6.12 (111, d, J = 9.4 Hz), dengan susunan sama seperti dhemikan pada dua senyawa jenis piranoflavon, siklocampedol5 dan artetastin. 10 Spektrum 1H NMR juga meaunjukkan adanya sinyal proton aromatik untuk sistem ABX yang beresonansi pada $\delta$ $\delta$ 34 (1H, d, J = 2.5Hz), 6,59 (1H, dd, $J \approx 2.5$ dan 8,5 Hz), dan 7,61 (1H, d, J = 8.5 Hz) yang sesuai untak cinera B flavon yang tersubstitusi pada C-1°2°4°. Sinyat tainnya pada spektrum 1H NMR menunjukkan adanya satu gugus 7.7dimetilalit masing masing dengan sinyal pada $\delta$ 1,67 (3H, 5), 1,79 (3H, s), 3,42 (2H, d, J = 7,0 Hz), 5,19 (1H, t, J = 7,0 Hz). Di samping itu, spektrum 1H NMR juga menunjukkan adanya sistem 2,2-dimetilkromen yang terdiri atas dua dublet yang saling kopling (J = 10 Hz) pada $\delta$ 5,78 (H-15) dan $\delta$ 6,58 (H-14) dan dua singlet untuk dua gugus metil pada $\delta$ 1.40 dan $\delta$ 1.41 (H-17 dan H-18). Tambahan pula spektrum 1H NMR menunjukkan adanya satu singlet pada $\delta$ 13,08 untuk proton gugus hidroksil pada C-5 yang berikatan hidrogen, tetapi tidak menunjukkan adanya sinyal untuk proton aromatik pada $\delta$ ~ 6,3 yang menerikan proton pada posisi C-6 dan C-8 senyawa flayon. 15

Data 1H NMR di atas menunjukkan bahwa cincin 2,2-dimetilkiomen dan gugus χγ-dimetilalil tersebut tersubstitusi pada posisi C-6 dan C-8 dari cincin A, yang selanjutnya diengisyaratkan bahwa senyawa 1 adalah artelastokromen. Kesimpulan ini didukung oleh spektrum 13C PIMR dan HMBC sebagai berikut. Spektrum 15C NMR senyawa 1 memperlihatkan adanya resonansi yang terpisah untuk tiga puluh atom karbon, termasuk diantaranya enam gugus metil, satu gugus metilen, dua gugus oksikarbon, dan satu gugus karbonil, yang sesaai untuk struktur artelastokromen (1).

Bukti selanjutnya mengenai pola substitusi pada struktur senyawa 1 diperoleh dari percobaan HMBC (Gambar 1). Spektrum HMBC memperlihatkan korelasi jarak jauh antara dublet pada δ 6.12 (H-9) dan empat karbon kuaterner pada $\delta$ 108,2 (C-3), 157,6 (C-2'), 163,4 (C-2), 177.9 (C-4) dan karbon vinil pada $\delta$ 121,0 (C-10), sedangkan dublet pada δ 5,40 (H-10) memperlihatkan korelasi jarak jauli dengan karbon metil pada δ 17,8 (C-12). Spektrum HMBC juga mengungkapkan korelasi jarak jauh antara karbon metin pada δ 121,0 (C-10) dan dua proton metil pada $\delta$ 1.68 (H-12) dan 1.88 (H-13). Data HMBC ini menunjukkan susunan cincin piran yang terlebur pada cincin C melalui C-2 dan C-3 dan pada cincin B melalui atom oksigen pada C-2' dan atom C-α gugus isopænil yang tersubstitusi pada C-3. Spektrum HMBC memperlihatkan pula korelasi jarak jauh antara proton dablet pada 8 6,58 (H-14) dan empat karbon kuatemer pada δ 77,7 (C-16), 104,7 (C-6), 153,6 (C-7), 155.7 (C-5), dan karbon vinil pada δ 128.8 (C-15), yang menunjukkan adanya substituen isoprenil pada C-6 dan linier cincin mendukung pula orientasi dimetilk.comen seperti diharapkan untuk artelastokromen (1). Selanjutnya, spektrum HMBC menunjukkan pula bahwa proton singlet pada δ 13.08 (OH-5) memperlihatkan korelasi jarak jauh dengan dua karbon kuaterner pada δ 104,4 (C-4a) dan 155,7 (C-5), yang menunjukkan adanya gugus hidroksil pada C-5. Korelasi jarak jauh juga terdapat antara proton dublet pada δ 3,42 (H2-19) dan empat karbon kuaterner pada δ 107,2 (C-8), 131,1 (C-21), 152,9 (C-8a), 153,6 (C-7), dan karbon metin pada δ 121,8 (C-20) yang menunjukkan adanya gugus isoprenil pada C-8. Bukti selanjutnya mengenai struktur senyawa 1 diperoleh dari spektrum HMBC yang memperlihatkan korelasi jarak jauh antara dublet pada $\delta$ 6,34 (H-3') dan karbon kuaterner pada $\delta$ 155,3 (C-4`), antara dobel-dublet pada $\delta$ 6,59 (C-5`) dan karbon kuaterner pada $\delta$ 106,6 (C-1`), antara dublet pada $\delta$ 7,61 (H-6`) dan tiga karbon kuaterner pada $\delta$ 157,6 (C-2`), 155,3 (C-4'), 163,4 (C-2), yang membuktikan bahva cincin B senyawa 1 mempunyai pola substitusi C-1',2',4' sebagaimana lazimnya flavonoid yang berasal dari tumbuhan Artocarpus.

Bukti selanjutnya mengenai struktur senyawa 1 diperoleh dari pembandingan 13C NMR, yang diperoleh dengan bantuan data HMQC dan HMBC, dengan yang dilaporkan dalam literatur. 16 Data NMR seperti diuraikan di atas menyimpulkan bahwa senyawa 1 adalah artelastokromen. Dapat disarankan bahwa senyawa 1 secara biogenesis berasal dari artelastin (3)10 melalui siklisasi substituen isoprenil yang terdapat pada C-6 (Gambar 3).

β-Resorsilaldehid (2) diperoleh sebagai kristal berwarna kuning, t.l. 134-135 °C. Spektrum massa (EIMS) senyawa 2 menunjukkan ion molekul pada m/z 138, yang sesuai untuk rumus molekul C7H6O3. Spektrum UV menunjukkan $\lambda_{\text{maks}}$ (MeOH) pada 211, 230, 279, 313 (bahu) nm, sedangkan spektrum IR memperlihatkan adanya pita serapan untuk gugus hidroksil pada Vmaks (KBr) 3437 dan 3118 cm-1, karbonil terkelasi pada 1632 cm-1, dan cincin benzen pada 1605, 1581, dan 1497 cm-1. Spektrum 1H NMR senyawa 2 memperlihatkan adanya satu sinyal singlet untuk proton gugus aldehid pada 8 9,90, dan sinyal proton aromatik untuk suatu sistem ABX yang beresonansi pada $\delta$ 6,30 (1H, d, J = 2,1 Hz), 6,39 (1H, dd, J = 2,1 dan 8,1 Hz), dan 7,52 (1H, d, J =8,1 Hz) yang sesuai untuk cincin benzen benzaldehid yang tersubstitusi pada posisi C-1, 2, 4. Data 1H NMR di atas mengisyaratkan bahwa senyawa 2 adalah $\beta$resorsilaldehid.

Gambar 2 Beberapa korelasi HMBC yang utama senyawa 2

Bukti selanjutnya mengenai struktur senyawa 2 diperoleh dari spektrum 13C NMR dan data HMQC dan HMBC. Spektrum 13C NMR senyawa 2 juga memperlihatkan adanya resonansi yang terpisah untuk tujuh atom karbon, tr?flililSuk di antararrya satu atom karbon karbolil gugus aldchid, dua atom krbrrn oksiaril, tiga atom karbon rnetin aromatik, dan satu atotn karbon kuaterner aromatik yang se.suai untuk struktrrr B-resorsilaldehid (2). Pola sulrslitusi senl-awa 2 selanjutnya didukung oleh spektrum HMIJC (Oanlbar 2) yang mernperlihatkan korelasi jarak iauh antara proton singlet pada 6 9,90 (Cl{O) dan dua karbon liuarerner pada 6 115,2 (C-l), 163,2 (C-2), dan satu atorn karbon metin pada 6 132,8 (C-6). Selanjutnya, spektrum HMBC rnernperlihatkan pula korelasi jarak jauh antara drrblet pada 6 6.30 (lJ-3) dan dua atorn

,'0ll 3 OHC''

Gambar 3 Saran tiiogenesis arielastokromen (1) dan arteiastin (3) dari F-resorsilaldehirl (2)

karltr",u krial.r:rnor uksiaiil piro:r ii i(;3,2 (C 2) dan ltr5.l (tl-{). Data iiNlB[] ini inengirhuhi'ar edanya ;istr'.rn dihidroksi-2,4 pada ser,1'n'7va 2 sebagairnana I;izimnya cincirt Il flavonoid yadg trtrasal ilari iulllbuhan Artotarytus. Dal"a l{MR seperti tliuraikan di atas menyiinpulkan bahwa scnyawa 2 ;iiialah p.resorsiliiklehid. Dapat disarankair bahwr riair sr-.gi biogcnesis senyawa 2 adalah prekrirsor uirtuk .ienyawa artelastof:rorrrn (2) via arfelastin (3) yang clitcmukan secara bcrsarrra-sarna dalarn satri spc.sies A, Iart:,'if"tliu r ((iirriibar 3).

Artelastok.rornen (l) tlan [3-iesorsiialJelirrl i2i i,i;;'srlat toksik pada uji hayati terhadap nauplii udarg ,tttcinia salina, LCsa298,2 dut 79,'l 1tg/n[.. Aktir.'itas rrri le'trih rerrdah dibandingkal dengan siklocampedol (1.,C:5(l 15,1 pglmL) yang ditemukan pada tuinhuharr ccrnpcdak, ,4rtot"arpus chuntpetlen,' ielah ttilagrrkan pula hithiva se.nyawa Lrnemperlitralkrrrt cisl' irtiribiri tuilta.l.p jalLrr klasik srste,n kri,nltlertterr rtrarrrrsi:l l7

4 Kesiriipularr

Pada penelitian sckarattg irti. inrliirtpitl,,rir lrcnulitiltrt kaini sebeluinnya terhailal) tii;rrbuhari A. lnnceiittl.ius, telah berhasil ditemukart sualu seiilyawa diprenil piranollavon, arlel astokrorncn (1 ). tlan [3 - resors il alclcirid (2), bcrsanu"-sarna dcngart artt-rlastnt (.i). 'I'clah dilaporkart sebeluirrirya bahrva senyawa I tcidal)ut irula paila A. elastictis ,Jut A. mtbili,r,'u''t setlangkan senyawa 2 tclitir ditemukan pula pada A. chaplasha. Diternukanlya senyawa B-resorsilaldehid (2) nernberi petunjuk bahwa sistem dihidroksi-2,4 berawal dari ialur shikimat dalarn 1rr,,rar' bi{)siirtc$rs serryawa isojrrcnitflavon scpcrti diternuk^arr pada genus Artocarpus. Dengan tlemikian, dapat disarankan pula bahwa senyawa 2 adalah prekursor untuk senyawa artelastrrkroinen (1) via artelastil (3) yang telah ditemukan 5ss312 [ri:r5arrra-sar]ra dlam satu spesies ,4. Ianceiioliu.i (tiarnl;ur 3). llerdasarkan hirsil uji hayati serryawa 1 dan 2, serta nreirrlliurdingkarinyii dengan senyawa se3enis sikl\x:anrprilul 5 dapat disirirpulkan bahwa salah satu lirklor dorrrintn urltuk bioaktivrtas tersebut ialah adanya gugus isoprcrril yang tersubstitusi pada C-3 dar sistenr dihidroksi-2',,1' atau triliidroksi-2',4',5'pada cincin-ts dari keraugka llavon Penelitian nrengenai ilmu kimia A. lance ift;Lius rnasili k'anri lanjutkan.

5 lJcapan terinta k:rsilt

T*.1in13 kasih rlirarr4ri,ikan Lcll;riilt rirri:l'(;rat Ji:irrlural Penditlikarr -l'inggi, Dcpartciuerr ['r:ruhrlikan Nasiorra.l, atas banfiran dana nrclalui l"libah l-iin Biitch IV" Ttiirua kasih disariii)aikirn pulil kcpadr Iierlrarilin i rrrrrsan Biolt-rgi, [Jiiiversius Andals dan fli.rbar'iulli h(,U(,riLnse, Bogor, yang telah uiernbarttu nterrgidcrrtifika)i sl)e ;r,i,\:u tumbuhan.

6 Daftar pustaka

l Venkataraman, K., Wood phenolics in the chemotaxonomy of the moraceae, Phytochemistry, 11, lsTl-1s86fl972).
2. Nomura, T., Phenolic compounds of the mulberry tree and related plants, dalarn Progress in The Chenistry of Organic Natural Products, Herz, W., Grisebach, H., Kirby, C. W. & Tamm, Ch. (Ed.), Springer-Verlag, Vienna, 53, 87 (1988).
Nomura, T. & Hano, Y., Isoprenoid-substituted phenolic compounds of rnoraceous plants, Nal. Prod. Rep., l1., 205 (1994). J .
Nomura, T., Hano, Y., & Aida, M., Isoprenoidsubsdnrted flavonoids from Artocarpus plants (Moraceae), H e te rocy cles, 4T, l 17 9 (1998), +.
Achmad, S. A., Hakim, E. H., Juliawaty, L. D., Makmur, L., Suyalno, Aimi, N., & Ghisalberti, E. L., New prenylated flavone from Artocarpus champteden, J.Nat. Prod.,59, 878 (1996). 5 .
Parenti, P., Pizzigoni, A., Hanozet, G., Hakim, E.H., Makmur, L., Achmad, S.A., & Giordana, 8., A new prenylated flavone from Artocarpus chantpeden inhibits the K*-dependent amino acid transport in Bontbyx mori Midgut, Biochem. Biophys. R e s. Commun., 244, 445 -448 (1 998).
7 . Hakim, 8.H., Marlina. 8.E., Mujahidin, D., Achmad, S.A., Ghisalberti, 8.L., & Makmur, L,, Artokarpin dan Heteroflavanon-A dua Senyawa flavonoid bioaktif dari Artocarpus champeden, Proc. ITB.,30(1), 3l-36 (1998).
Achnad, S.A., Murniana, Udjiana, S.S., Airni, N., Hakirn, E.H., & Makmur, L., Tiga senyawa flavan-3-ol dari tumbuhan Artocarpu.s reticulatus, Proc. rrB., 30(2), l-7 (1998).
Hakim, E.I{., Fahriyati, A., Kau, M.S., Achmad, S.A., Makmur, L., Ghisalberti, E.L., & Nomura, T., Artoindonesianins A and B, two new prenylated flavones from the rootof Artocarpus champeden, J. Nat Prod., 62(3), 613-615 (1999).

Hakim, E.H., Asnizar, Kurniawati, Ghofar, T.A., Achmad, S.A., Aimi, N., Kitajima, M., Makmur, L.. Mujahidin, D., Takayama, H., & Tamin, R., Senyawa turunan piranoflavon dan furanodihidrobenzosanton dari Artocarpus lanceifuIius, Proc. rTB, 3l(2), 57 -62 (1999). 10.
Makmur, L., Syamswizal, Tukiran, Syamsu Y., Achmad, S.A., Aimi, N., Hakim, 8.H., Kirajirna. M., Mujahidin, D., & Takayama, H., Artonol B dan sikloartobilosanton dari tumbuhan Arbcarpu.t tey smanii Miq., P ro c. tT B, 3l(2), 63 -68 ( I 999). I L
Makmur, L., Syamsurizal, Tukiran, Achmad, S.A., Aimi, N., Hakim, E.H., Kitajima, M., & Takayama, H., Artoindonesianin C. a new xanthone derivativc from Artocarpus teysmanii, J. Nat. Prod., 63,243- 244(20ffi). t2.
Mujahidin, D., Achrnad. S.A., Ilakirn, E.lI., Makmur, L., & Syah, Y.N,I., Kandungan kirnia Artocarpus lanceifolius, Prosiding Seninar Kinia Bersama ITB-UKM Keempat, Jurusan Kimia tTB, pp.39-42 (2000). l 3
Meyer, N., Ferigini, N.R", Putnam, J. E., Jacobsen, D. E., Nichols, D. E., & Mclaughlin, J. L., Brine shrimp: A convinient general bioassay lbr active plant constituents, Planta Med 45,31 (1982). t4.
Mabry, T. J,, Markharn, K. R. & Thomas, M. B., The systenmtic identification of Jlavonoids, Springer-Verlag, New York (1970). 15.
Kijjoa, A., Cidade, H.M., Pinto, M.M.M., Gonzallez, M.J.T.G., Anantachoal, C., Gedris, T.E., & Herz, W., Prenylflavanoids from Artocarpus elasticus, P hytochemistry, 3(43), 691 -694 (1996). 16.
Na,scimento, M.S.J., Cidade, H., Pinto, M., & Kijjoa, A., Anticomplernentary activity of prenylated flavones from Artocarpu,s elasticu,s, P harm. P harnmc o l. Le t t., 213. 13 5 - I 3'/ (1991 ). 17.
Sultanbawa, M.U.S. & Surendrakumar, S., 'I'wo pyranodihydrobenzoxanthones from Artocarpus nobilis, P hy to che mis try, 28(2), 599 ( I 989) 18.

References

Venkataraman, K., Wood phenolics in the chemotaxonomy of the moraceae, Phytochemistry, 11, 1571-1586 (1972).
Nomura, T., Phenolic compounds of the mulberry tree and related plants, dalam Progress in The Chemistry of Organic Naturel Products, Herz, W., Grisebach, H., Kirby, C. W. & Tamm, Ch. (Ed.), Springer-Verlag, Vienna, 53, 87 (1988).
Nomura, T. & Hano, Y., Isoprenoid-substituted phenolic compounds of moraceous plants, Nat. Prod. Rep., 11, 205 (1994).
Nomura, T., Hano, Y., & Aida, M., Isoprenoid-subtituted flavonoids from Artocarpus plants(Moraceae), Heterocycles, 47, 1179 (1998).
Achmad, S.A., Hakim, E. H., Juliawaty, L.D., Makmur, L., Suyatno, Aimi, N., & Ghisalberti, E. L., New prenylated flavone from Artocarpus champeden, J. Nat. Prod., 59, 878 (1996).
Parenti, P., Pizzigoni, A., Hanozet, G., Hakim, E.H., Makmur, L., Achmad, S.A., & Giordana, B., A new prenylated flavone from Artocarpus champeden inhibits the K+-dependent amino acid transport in Bombyx mori Midgut, Biochem. Biophys. Res. Commun., 244, 445-448 (1998).
Hakim, E.H., Marlina. E.E., Mujahidin, D., Achmad, S.A., Ghisalberti, E.L., & Makmur, L,, Artokarpin dan Heteroflavanon-A dua Senyawa flavonoid bioaktif dari Artocarpus champeden, Proc. ITB., 30(1), 31-36 (1998).
Achmad, S.A., Murniana, Udjiana, S.S., Aimi, N., Hakirn, E.H., & Makmur, L., Tiga senyawa flavan-3-o1 dari tumbuhan Artocarpus reticulatus, Proc. ITB., 30(2),1-7 (1998).
Hakim, E.H., Fahriyati, A., Kau, M.S., Achmad, S.A., Makmur, L., Ghisalberti, E.L., & Nomura, T., Artoindonesianins A and B, two new prenylated flavones from the root of Artocarpus champeden, J. Nat Prod., 62(3), 613-615 (1999).
Hakim, E.H., Asnizar, Kurniawati, Ghofar, T.A., Achmad, S.A., Aimi, N., Kitajima, M., Makmur, L., Mujahidin, D., Takayama, H., & Tamin, R., Senyawa turunan piranoflavon dan furanodihidrobenzosanton dari Artocarpus lanceifuIius, Proc. ITB, 31(2), 57 -62 (1999).
Makmur, L., Syamswizal, Tukiran, Syamsu Y., Achmad, S.A., Aimi, N., Hakim, E.H., Kirajima. M., Mujahidin, D., & Takayama, H., Artonol B dan sikloartobilosanton dari tumbuhan Artocarpus teysmanii Miq., Proc. ITB, 31(2), 63 -68 (1999).
Makmur, L., Syamsurizal, Tukiran, Achmad, S.A., Aimi, N., Hakim, E.H., Kitajima, M., & Takayama, H., Artoindonesianin C, a new xanthone derivative from Artocarpus teysmanii, J. Nat. Prod., 63, 243-244(2000).
Mujahidin, D., Achmad. S.A., Hakirn, E.H., Makmur, L., & Syah, Y.M., Kandungan kimia Artocarpus lanceifolius, Prosiding Seminar Kimia Bersama ITB-UKM Keempat, Jurusan Kimia ITB, pp.39-42 (2000).
Meyer, N., Ferigini, N.R., Putnam, J. E., Jacobsen, D. E., Nichols, D. E., & McLaughlin, J. L., Brine shrimp: A convinient general bioassay for active plant constituents, Planta Med. 45,31 (1982).
Mabry, T. J,, Markharn, K. R. & Thomas, M. B., The systematic identification of flavonoids, Springer-Verlag, New York (1970).
Kijjoa, A., Cidade, H.M., Pinto, M.M.M., Gonzallez, M.J.T.G., Anantachoal, C., Gedris, T.E., & Herz, W., Prenylflavanoids from Artocarpuselasticus, Phytochemistry, 3(43), 691- 694 (1996).
Nascimento, M.S.J., Cidade, H., Pinto, M., & Kijjoa, A., Anticomplementary activity of prenylated flavones from Artocarpus elasticus, Pharm. Pharmacol. Lett., 2/3. 135-137 (1997).
Sultanbawa, M.U.S. & Surendrakumar, S., Two pyranodihydrobenzoxanthones from Artocarpus nobilis, Phytochemistry, 28(2), 599 (1989).

Download PDF

[ref-1] Venkataraman, K., Wood phenolics in the chemotaxonomy of the moraceae, Phytochemistry, 11, 1571-1586 (1972).

[ref-2] Nomura, T., Phenolic compounds of the mulberry tree and related plants, dalam Progress in The Chemistry of Organic Naturel Products, Herz, W., Grisebach, H., Kirby, C. W. & Tamm, Ch. (Ed.), Springer-Verlag, Vienna, 53, 87 (1988).

[ref-3] Nomura, T. & Hano, Y., Isoprenoid-substituted phenolic compounds of moraceous plants, Nat. Prod. Rep., 11, 205 (1994).

[ref-4] Nomura, T., Hano, Y., & Aida, M., Isoprenoid-subtituted flavonoids from Artocarpus plants(Moraceae), Heterocycles, 47, 1179 (1998).

[ref-5] Achmad, S.A., Hakim, E. H., Juliawaty, L.D., Makmur, L., Suyatno, Aimi, N., & Ghisalberti, E. L., New prenylated flavone from Artocarpus champeden, J. Nat. Prod., 59, 878 (1996).

[ref-6] Parenti, P., Pizzigoni, A., Hanozet, G., Hakim, E.H., Makmur, L., Achmad, S.A., & Giordana, B., A new prenylated flavone from Artocarpus champeden inhibits the K+-dependent amino acid transport in Bombyx mori Midgut, Biochem. Biophys. Res. Commun., 244, 445-448 (1998).

[ref-7] Hakim, E.H., Marlina. E.E., Mujahidin, D., Achmad, S.A., Ghisalberti, E.L., & Makmur, L,, Artokarpin dan Heteroflavanon-A dua Senyawa flavonoid bioaktif dari Artocarpus champeden, Proc. ITB., 30(1), 31-36 (1998).

[ref-8] Achmad, S.A., Murniana, Udjiana, S.S., Aimi, N., Hakirn, E.H., & Makmur, L., Tiga senyawa flavan-3-o1 dari tumbuhan Artocarpus reticulatus, Proc. ITB., 30(2),1-7 (1998).

[ref-9] Hakim, E.H., Fahriyati, A., Kau, M.S., Achmad, S.A., Makmur, L., Ghisalberti, E.L., & Nomura, T., Artoindonesianins A and B, two new prenylated flavones from the root of Artocarpus champeden, J. Nat Prod., 62(3), 613-615 (1999).

[ref-10] Hakim, E.H., Asnizar, Kurniawati, Ghofar, T.A., Achmad, S.A., Aimi, N., Kitajima, M., Makmur, L., Mujahidin, D., Takayama, H., & Tamin, R., Senyawa turunan piranoflavon dan furanodihidrobenzosanton dari Artocarpus lanceifuIius, Proc. ITB, 31(2), 57 -62 (1999).

[ref-11] Makmur, L., Syamswizal, Tukiran, Syamsu Y., Achmad, S.A., Aimi, N., Hakim, E.H., Kirajima. M., Mujahidin, D., & Takayama, H., Artonol B dan sikloartobilosanton dari tumbuhan Artocarpus teysmanii Miq., Proc. ITB, 31(2), 63 -68 (1999).

[ref-12] Makmur, L., Syamsurizal, Tukiran, Achmad, S.A., Aimi, N., Hakim, E.H., Kitajima, M., & Takayama, H., Artoindonesianin C, a new xanthone derivative from Artocarpus teysmanii, J. Nat. Prod., 63, 243-244(2000).

[ref-13] Mujahidin, D., Achmad. S.A., Hakirn, E.H., Makmur, L., & Syah, Y.M., Kandungan kimia Artocarpus lanceifolius, Prosiding Seminar Kimia Bersama ITB-UKM Keempat, Jurusan Kimia ITB, pp.39-42 (2000).

[ref-14] Meyer, N., Ferigini, N.R., Putnam, J. E., Jacobsen, D. E., Nichols, D. E., & McLaughlin, J. L., Brine shrimp: A convinient general bioassay for active plant constituents, Planta Med. 45,31 (1982).

[ref-15] Mabry, T. J,, Markharn, K. R. & Thomas, M. B., The systematic identification of flavonoids, Springer-Verlag, New York (1970).

[ref-16] Kijjoa, A., Cidade, H.M., Pinto, M.M.M., Gonzallez, M.J.T.G., Anantachoal, C., Gedris, T.E., & Herz, W., Prenylflavanoids from Artocarpuselasticus, Phytochemistry, 3(43), 691- 694 (1996).

[ref-17] Nascimento, M.S.J., Cidade, H., Pinto, M., & Kijjoa, A., Anticomplementary activity of prenylated flavones from Artocarpus elasticus, Pharm. Pharmacol. Lett., 2/3. 135-137 (1997).

[ref-18] Sultanbawa, M.U.S. & Surendrakumar, S., Two pyranodihydrobenzoxanthones from Artocarpus nobilis, Phytochemistry, 28(2), 599 (1989).